50分，日军18架“九六6攻”双轰炸机从台北出，并于18时10分达到杭州笕桥。此时，中国空军第4大队机群刚从河南转场杭州。在日机来袭前几分钟，第4大队第21中队的9架飞机刚降落，因油料所剩无多正准备加油，第22和23中队的飞机尚在空中。很快大队长高志航穿云下降时，现1架日军九六6攻机。他沉着应战，死死咬住敌机，经过一番苦斗将日机落在钱塘江畔。随后，第23中队队员梁添成、第22中队中队长郑少愚、中队长李桂丹、第22中队队员乐以琴相继击落击伤日机。此役，短短的38分钟空战内击落日机6架，而4大队无一损失。1940年，国民政府将8月14日定为空军节，以示纪念。
14日入夜之后，按照事前意大利顾问的提议，张治中命令部队展开夜袭，疲劳日军。87师组织了精干的夜袭队，装备花机枪（mp18冲锋枪）和驳壳枪等射火器，借助夜幕掩护向日军阵地摸去。依靠近战火力的优势，夜袭队突破日军多处阵地，为今后的大规模攻击获得良好的出阵地。日军不得不调动预备队在坦克的掩护下，才阻止了87师进一步的攻势。
8月15日、16日两天为了准备第二次的总攻，前线的**停止进攻，中日双方的军队据壕对射。在这样的对射中，日军单兵的高素质表露无疑，不少中国士兵只是将脑袋探出就被日军击毙。
8月17日，队改变战术，采纳德国顾问提出的突击队渗透战术，再次起攻击。先运用空军和炮兵对目标区进行猛烈的轰炸和炮击，随后以步兵的伴随火炮和重机枪对突破点进行密集的射击。最后步兵、工兵、炮兵混编组成的突击队开始前出攻击。由于新战术的使用，日军猝不及防，**攻击连连得手，特别是87师，先头已经达到了黄浦江边。而88师的攻势因为日军将装甲部队作为活动堡垒使用而陷入胶着。原先的渗透攻击变成了强攻。这时，87师开始想起意大利人的爆破攻坚法。于是大批炸药包被紧急送到前线，87师开始尝试爆破攻坚。不过，这些没受过专门训练的87师步兵显然无法掌握这个方法。虽然取得不小战果，大量的爆破也伤了不少自己人。双方都死伤惨重，战局陷入僵局。
8月19日，装备意大利“追逐者”突击炮8辆的坦克连抵达上海前线。同日另一个德械师36师也从西安赶到上海，参与对日本人的围攻。
8月20日，队投入生力军36师和装甲部队再战。战前，空一格按照芒果的提醒，在意大利顾问的指导下36师和突击炮连进行了多次步坦
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