他分析天下大势，说咱们不能盲目蛮干了，要有星辰大海的理想，“席卷二京，诛灭暴虐”；并指出实现路径，“东都空虚，开仓以赈饥民，天下可指麾而定”。
一席话听得翟让自愧不如，赞叹李密的见识非凡“非吾所及也。”
加上翟让身边的多个谋士建议推举李密，说民间有歌谣《桃李章》：“桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！”
其中“桃李子”就是“李”，而“勿浪语，谁道许”则是个“密”字，李密乃是“天选之人”。
在这种情况下，翟让分了一支部队给李密。李密也很争气，设计一举消灭了隋朝的中流砥柱张须陀所部，接着又打败了东都的主力部队，占据了兴洛仓和回洛仓。
张须陀一死，隋军的心气儿顿时给打没了；有了粮仓的支撑，百姓纷纷归附，瓦岗集团急剧壮大。
经过这一连串的重大胜利，翟让等人心悦诚服，推李密为主。瓦岗集团也进入了势力巅峰时期。“赵、魏以南，江、淮以北，群盗莫不响应”，天下各路豪杰争相向李密称臣。
在江都的隋炀帝还没有派王世充北上之前，瓦岗寨颇有一统天下的趋势，整个河南地区全被瓦岗军掌控，东都洛阳成了风雨飘摇的孤城。
俗话说“船大难掉头”，企业越大，发展方向越是要把准确。但是这个时候，李密却犯了难。
他的谋士柴孝和劝他赶紧亲率大军进取关中，占领秦汉王兴之地，否则很可能后悔无及！
李密却表示：其实我早就考虑进军关中（当年他也这么劝杨玄感），但是部下都是山东群盗，难以驾驭，自己一走，河南一地容易产生内乱，担心难以收拾。
李密最担心的是驻扎在并州的唐公李渊，也在谋划进军关中的事宜，这还真给他料对了。
李渊是个老狐狸，通过书信哄骗，假装自己年事已高并无雄心，给李密吃了颗定心丸。
李密遂定下大方针：先攻洛阳，再图其余。
从事后诸葛亮的角度来说，李密这一大方针对于瓦岗集团的发展来说是致命的，不仅放任李渊轻取关中，李密自己还即将面对北上的劲敌王世充。
王世充来到洛阳，也面临一个资源整合的问题，一开始他说了不算，还需要听命于东都留守越王杨侗，所以作战也是束手束脚，跟瓦岗集团交手过程中，接连吃到了败仗。
但王世充这人意志力极强，也很能协调，很快从杨侗手中得到了大批部队作为补充，开始
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