竹家历代的全盛时期，唯一的遗憾就是在关东天文之乱以及第二次国府台合战中没有捞到足够的好处，颇有点铩羽而归的意思。
这家也算铁杆的反北条领袖，在里见义弘陷入苦战的时候同样关注着房総半岛的动向，他不太愿意率军顶在第一线面对两万北条军的进攻，所能给予的支援就是海上的粮草医药的支援，唇亡齿寒的道理他也懂的。
当正木时茂在放纵半岛东部所向披靡的时候，佐竹义昭的船舶携带着里见家最需要的粮草来到和泉浦外，这里是靠近大多喜城资金的港口，唯一的障碍就是万喜城的土岐为赖，正木时茂就命令其养子正木宪时率军围困万喜城，而他的次子正木赖房则率军防卫胜浦城的叛将正木时忠随时反扑。
正木时茂在大多喜城会见佐竹家的使者冈本禅哲，这位佐竹家的学问僧与北条家另一位学问僧板部冈江雪斋其名，作为关东有数的文化人而名满东国，两位高僧所从事的都是外交奉行，因为文化人善言辞走到任何地方都会得到礼遇，禅僧更是可以随意出入任何武家的居城不用担心被捕虏，所以成为这个时代武家的特殊外交文化。
冈本禅哲要请正木时茂品尝茶道，用半个下午的时间讲述禅境的高深之处，待清理过残茶才缓缓说道：“正木大膳殿乃关东知名武士，上総里见氏也是我东国的知名武家，实不该为北条家无礼进攻，我家主公有心帮助无奈两国之间路途遥远，又有下総国相隔鞭长莫及也，所以送来粮草若干聊表支持，请里见刑部殿、正木大膳殿多多理解。”
正木时茂急忙俯身谢道：“在下代表主公多谢佐竹右京殿的援助，在这关东能有这份心意的武家不多，佐竹右京殿对我里见家的支持我等没齿难忘，请冈本殿代为转达我等房総武士对右京殿的谢意。”
二人又客套一会儿才慢慢将话题转变到上総国中正在进行的战事，正木时茂谈及北条军的大军压制十分愁苦，久留里城失守就像一把尖刀把里见家从中间一分为二，里见义尧与里见义弘在佐贯城一线苦苦支撑，而他则被挡在大多喜城不敢越雷池一步，担心稍有不慎就会被北条军南北夹击夺走大多喜城的控制权。
正木时茂苦恼的叹息道：“现如今我里见家的处境越来越艰难，实在不知道能坚持多久！在下这些曰子里曰夜艹劳无法安歇，身上留下的多年旧伤又再次复发，实在不知道还能为我家主公坚持多久。”
作为里见家的谱代家老，正木时茂的威名和功绩是靠一场场合战硬打出来的，从年轻时就数次在危局中临阵救主，亲
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