回到故乡陈留郡之后，曹操便将她嫁给了屯田校尉董祀。这年她三十五岁，时为公元208年，这一年爆发了历史上著名的“赤壁之战”。
但是，坎坷的命运似乎在紧跟著这个可怜的孤女，丝毫不肯放松。就在她婚后的第二年，她的依靠，她的丈夫又犯罪当死，她顾不得嫌隙，蓬首跣足地来到曹操的丞相府求情。
当时大臣、名士以及从远方外国来的使者满满的坐在殿里。曹操对他的客人们言：“蔡伯喈的女儿就在门外，今日我请诸位见一见。”蔡文姬进来的时候，头发凌乱，赤足而行，向曹操磕头请罪，言词条理清晰，话音酸楚哀痛，众人都被她感动了。鉴于此，曹操只得道：“就算真的如你说得那么可怜，但是降罪文书已经发布下去，这又该当如何？”蔡文姬说：“明公您马厩里的好马成千上万，勇猛的士卒不可胜数，还吝惜一匹快马来拯救一条垂死的生命吗？”曹操被她的话感动，于是派人追回文书赦免了董祀的罪。
其实，蔡文姬嫁给董祀之后，起初的夫妻生活并不十分和谐。
就蔡文姬而言，饱经离乱忧伤，已经是残花败柳之身了，再加上思念胡地的两个儿子，时常神思恍惚；而董祀正值鼎盛年华，生得一表人才，通书史，谙音律，是一位自视甚高的人物，对于蔡文姬自然有一些无可奈何的不足之感，然而迫于丞相的授意，只好勉为其难地接纳了她。董祀犯罪当死，何尝不是在不如意的婚姻中，所产生的叛逆行为所得到的结果呢？蔡文姬当然明白其中的道理，因而卯足了劲，要为丈夫开脱，终于以父亲的关系，激起曹操的怜悯之心，从而救了董祀一命。
经过这件事，董祀感念妻子的恩德，在感情上作了一百八十度的大转弯，开始对蔡文姬重新评估，夫妻双双也看透了世事，溯洛水而上，居在风景秀丽，林木繁茂的山麓。若干年以后，曹操狩猎经过这里，还曾经前去探视。
相传，当蔡文姬为董祀求情时，曹操看到蔡文姬在严冬季节蓬首跣足，心中大为不忍，命人取过头巾鞋袜为她换上，让她在董祀未归来之前，留居在自己家中。曹操的文学也是震古烁今的，这样的人自然特别的爱书，尤其是难得一见的奇书，在一次闲谈中，曹操表示很羡慕蔡文姬家中原来的藏书。当蔡文姬告诉他原来家中所藏的四千卷书，几经战乱，已全部遗失时，曹操流露出深深的失望，当听到蔡文姬还能背出四百篇时，又大喜过望，立即说：“既然如此，可命十名书吏到尊府抄录如何？”蔡文姬惶恐答道： “妾闻男女有别，礼不授亲，
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