路飞在东海还未有闯出什么名气，仅仅只是在海上餐厅击败了一个名为克洛克的小海贼而已。
正当新海军如火如荼的换装，稳步推进统一新世界的进程的时候。
出海没几个月的路飞，也是顺利的纠结了一群志同道合的伙伴，并且也是鸟枪换炮，正式拥有了属于自己的海贼船。
他和克比两人在和索隆一行人分开之后，就去到了橘子镇，寻到了被称为天才航海士的娜美，并且在和索隆等人的“娜美”争夺战当中获得了胜利，顺利的将这位天才航海士请上了船。
娜美本身就是17.8岁青春躁动的年纪，早就想要亲自出海看一看这个世界了，路飞和索隆等人的到来，对于娜美而言也是一个离开义母怀抱的机会。
年轻人有自己的梦想想要追逐，即使是娜美非常不舍自己的义母，在这样的机会面前，也没有选择放弃。
而她之所以选择路飞，既没有选择索隆，他们也没有选择海军本部，仅仅是因为娜美觉得索隆和海军本部的航海认知有些过于成熟了.
古伊娜为了邀请娜美上船，悄悄的透露了自己新海军的身份，并且承诺娜美，会对她开放如今新海军当中所有的海图信息。
这个条件其实和当年海军本部邀请娜美加入海军的条件是类似的。
但是这其实并不是娜美所想要的。
她有着自己的野心，她想要亲自走遍这一个世界，亲手画下这个世界每一片海域的海图。
自由散漫、实力强悍，口口声声说着想要成为海贼王的路飞，反而成了那么理想的船员和伙伴。
也许是因为理想主义者更容易能够吸引理想主义者，娜美和路飞以及克比这三人在某个方面来说其实是同类人。
从橘子镇离开之后，路飞就顺着上帝给他划定的那条线路前进，先后遇到了乌索普和山治以及乔巴，将自己海贼团的人数扩张到了五人一宠，并且顺利获得了自己的海贼船黄金梅利号。
至此，草帽海贼团初步成型。
路飞得到了自己想要的厨子、航海士，还有船医，开始朝着他自己的梦想前进。
但也许是因为继国缘一的出现让这个世界出现了些许变化的缘故，路飞这一路走来似乎是变得顺畅了很多，在他前进的道路上也没有遇到什么太强大的阻力。
因而直到他离开之后，路飞也没有干出什么震惊世界的大事，他的悬赏金也一直维持在了1000万贝利的水平，没有出现大幅度的跳动。
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